Sección VI
VI–29.142
A.– CETONAS
Son compuestos que contienen el grupo (> C = O) llamado carbonilo. Se pueden representar por la fórmula esquemática (R–CO–R1), en la que R y R' representan radicales alquílicos o arílicos (metilo, etilo, propilo, fenilo, etc.)
Las cetonas pueden presentarse en dos formas tautómeras: la forma cetónica verdadera (–CO–) y la forma enólica ( = C(OH)––). En los dos casos, se clasifican en esta partida.
I) Cetonas acíclicas.
1) Acetona (propanona) (CH3.CO.CH3). Este producto, que se encuentra en los productos de la destilación seca de la madera (en el alcohol metílico en bruto o en el ácido piroleñoso), se obtiene sobre todo por síntesis. Es un líquido móvil, incoloro, de olor etéreo agradable. Se emplea en numerosas síntesis orgánicas, en la fabricación de materias plásticas, como disolvente del acetileno, de la acetilcelulosa o de las resinas, etcétera.
2) Butanona (metiletilcetona) (CH3.CO.C2H5). Es un líquido incoloro que se encuentra en los subproductos de la destilación del alcohol a partir de las melazas de remolacha. Se obtiene también por oxidación del alcohol butílico secundario.
3) 4–Metilpentan–2–ona (metilisobutilcetona) ((CH3)2.CH.CH2.CO.CH3). Es un líquido de olor agradable que se emplea como disolvente de la nitrocelulosa, de las gomas o de las resinas.
4) Óxido de mesitilo. Es un líquido incoloro que procede de la condensación de dos moléculas de acetona.
5) Foronas. Son compuestos que proceden de la condensación de tres moléculas de acetona.
6) Seudo–iononas. Son cetonas complejas. Líquidos de color amarillento que tienen olor a violeta y que se utilizan para la preparación de la ionona (esencia artificial de violeta).
7) Seudo–metiliononas. Son líquidos con olor a violeta, que tienen propiedades idénticas a las de las seudo–iononas. Se emplean en perfumería.
8) Diacetilo (CH3.CO.CO.CH3). Es un líquido amarillo verdoso que tiene un olor penetrante a quinona. Se utiliza para aromatizar la mantequilla o la margarina.
9) Acetilacetona (CH3.CO.CH2.CO.CH3). Es un líquido incoloro de olor agradable que se usa en síntesis orgánica.
10) Acetonilacetona (CH3.CO.CH2.CH2.CO.CH3). Es un líquido incoloro de olor aromático que se utiliza en síntesis orgánica.
II) Cetonas ciclánicas, ciclénicas o cicloterpénicas.
1) Alcanfor (C10H16O) Se incluyen aquí tanto el alcanfor natural como el sintético. El alcanfor natural se obtiene a partir del Laurus camphora, árbol originario de China y del Japón. El alcanfor sintético se obtiene a partir del pineno procedente de la esencia de trementina. Los dos se presentan en masas cristalinas incoloras, translúcidas, untuosas al tacto, con olor característico. El alcanfor natural o sintético se utiliza como antiséptico en medicina, contra la polilla o para fabricar celuloide.
El alcanfor de Borneo o borneol no es una cetona sino un alcohol llamado borneol que se obtiene por reducción del alcanfor. Debe clasificarse en la partida 29.06.
2) Ciclohexanona (C6H10O). Se obtiene por síntesis y es un líquido de olor parecido al de la acetona. Se utiliza como disolvente poderoso de la acetilcelulosa o de las resinas naturales o artificiales.
3) Metilciclohexanonas. Son líquidos insolubles en agua.